Avec le divorce de ses parents, Valentino renforce son caractère. Il prend plus d’assurance et d’indépendance. Son goût pour la compétition grandit. Déjà doué pour le karting, voilà qu’en 1989, le clan Rossi découvre le pocket bike.

C’est une véritable explosion et sur le littoral, des circuits sont improvisés avec des bottes de paille. Les loueurs s’installent. L’été, il est possible de faire des courses sur ces engins minuscules à n’importe quelle heure. Souvent les jeunes viennent se défier en sortant des nombreuses boîtes de nuit qui peuplent la côte adriatique.

Chez les Rossi, il faut prendre une décision. Faire de la course automobile est un rêve de toujours pour le père. C’est aussi un désir très concret pour le fils qui dans la plupart des courses de kart a su montrer tout son talent de pilotage.

« Je me souviens très bien du moment où nous avons décidé que je courrai en moto, raconte Valentino qui rêvait pourtant, plus jeune, de devenir champion du monde de Formule 1. C’était l’hiver 1992, j’avais treize ans. Pendant deux ans, j’avais participé alternativement à des compétitions de karting et de pocket bike. Le karting, c’est plus sérieux, surtout au début, car même à petit niveau il y a plus de professionnalisme. Quand tu es gamin, courir sur quatre roues semble plus prestigieux, peut-être justement parce que tu es petit et l’engin te donne plus d’importance. Pour moi, le karting était une affaire sérieuse alors que la moto était davantage un jeu. Petit à petit, je commençais toutefois à me lasser du karting. C’était donc en 1992, j’étais en voiture avec mon père, du côté de San Giovanni in Marignano, entre Tavullia et Catolica. Personne ne parlait. J’ai dit : “Pourquoi ne courrions-nous pas en moto ?” Je n’oublierai jamais l’expression de son visage. D’un côté il était heureux, car la moto a toujours été sa grande passion, de l’autre je sentais son inquiétude, car la pratique de la moto est beaucoup plus dangereuse que celle du karting. Et je savais ce que ma mère allait en penser… »